Il nome di questa cittadina, Montecalvo, prelude alla natura brulla del suo paesaggio costituito da colline argillose e da suggestivi calanchi. Il colle sul quale sorge l'agglomerato urbano fu un importante avamposto al confine delle terre dei Montefeltro e dei Malatesta, e svolse una fondamentale funzione strategica nel piano difensivo delle due Signorie, che combatterono per il suo possesso.

La strada di accesso alla cittadina, che un tempo costituiva uno degli elementi di pregio su cui si basava la sua forza e potenza, costituisce oggi una difficoltà generando disagio e isolamento per cui gli abitanti si sono visti costretti a trasferirsi nella valle del Foglia dove hanno dato vita a centri e frazioni particolarmente attivi e laboriosi quali Ca' Gallo e Borgo Massano.